米沢の成島八幡神社の神職・片倉景長の次男。生母は本沢刑部真直の娘。異父姉は政宗の乳母の喜多（政岡）。叔父に意休斎景親。鬼庭綱元（喜多の異母弟）は義理の兄に当たる。
はじめ伊達政宗の父・輝宗の徒小姓として仕えた。その後、遠藤基信の推挙によって天正3年（1575年）に政宗の近侍となり、軍師として重用されるようになる。
天正13年（1585年）の人取橋の戦いや天正16年（1588年）の郡山合戦、天正17年（1589年）の摺上原の戦い、天正18年（1590年）の小田原参陣、文禄2年（1593年）の朝鮮出兵、慶長5年（1600年）の関ヶ原の戦いなど政宗の主要な戦争の大半に参加して、いずれも伊達氏の危難を救っている。また安達郡二本松城在番、信夫郡大森城主、亘理城主などを歴任する。
関ヶ原の後の慶長7年（1602年）、主君・政宗が仙台藩主になると一国一城令が敷かれる中、特例として残された白石城1万3000石の城主となり以後、片倉家は明治まで11代にわたって白石の地を治め続ける。仙台藩での片倉氏の家格は御一家である。
慶長19年（1614年）からの大坂の陣では病床に臥していたため、政宗に従うことができなかった。元和元年（1615年）、病のために死去した。享年59。
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